Массіміліано Аллегрі підписав контракт з "Міланом" на два роки з опцією продовження ще на сезон. Підписання відбулося в офісі його агента Джованні Бранкіні за участю президента "Мілана" Паоло Скароні, спортивного директора Іглі Таре та генерального директора Джорджо Фурлані.
"Мілан" завершив сезон 2024/25 дев’ятим у Серії A, а це означає, що команда буде змушена почати Кубок Італії з попередніх раундів у серпні. Саме на ці матчі мав би припадати дебют Аллегрі, але він усе ще має відбути дворматчеву дискваліфікацію в цьому турнірі.
Він отримав це покарання разом із штрафом у розмірі 5000 євро після хаотичних сцен у фіналі Кубка Італії, де "Ювентус" переміг "Аталанту" у травні 2024 року. Ці події стали причиною його звільнення вже за кілька годин: під час тих емоційних моментів він зняв піджак, краватку й частину сорочки, а також образив спортивного директора Крістіано Джунтолі. Це був його останній матч як тренера, адже потім він узяв річну паузу.
Нагадаємо, що Массіміліано вже очолював "Мілан" у період з 2010 по 2014 рік.